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<title>Nitrone</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nitrone</span></h1>
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<p><b>Nitrone</b> sind eine Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a> in der organischen Chemie. Sie enthalten eine <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a>, die man als <i>N</i>-<a href="Oxid" class="mw-redirect" title="Oxid">Oxid</a> eines <a href="Imine" title="Imine">Imins</a> beschreiben kann.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nitrone sind aufgrund ihrer Zwitterladung relativ reaktiv, beispielsweise als 1,3-Dipol in <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionen</a> an elektronenreiche C-C-Mehrfachbindungen.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Nitrone können durch die Reaktion von <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> oder <a href="Diene" title="Diene">Dienen</a> mit zwei aufeinander folgenden Doppelbindungen mit <i>N</i>-monoalkylierten <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylaminen</a> hergestellt werden. Es kommt zunächst zu einem nukleophilen Angriff des Stickstoffs am Kohlenstoff des <a href="Carbonyle" class="mw-redirect" title="Carbonyle">Carbonyls</a>, es entsteht ein Zwischenprodukt mit positiv geladenem vierbindigem Stickstoff sowie negativ geladenem Sauerstoff am ehemaligen Carbonyl. Nach Eliminierung von Wasser mit dem ehemaligen Sauerstoff des Carbonyls und den beiden Wasserstoffatomen des Hydroxyamins erhält man durch Ausbildung einer Doppelbindung zwischen Stickstoffe und Kohlenstoff die Nitronstruktur.
</p><p>Eine weitere Möglichkeit ist die <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> eines zweifach alkyl-substituierten Hydroxyamins. Auch die <i>N</i>-Alkylierung von <a href="Oxime" title="Oxime">Oximen</a> und die oxidative Dehydrierung von sekundären <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> führt zu den Nitronen.<sup id="cite_ref-houben-weyle_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-houben-weyle-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>
<p>Nitrone reagieren mit <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> zu Isoxazolidinen. Diese <a href="1%2C3-Dipolare_Cycloaddition" title="1,3-Dipolare Cycloaddition">1,3-dipolare Cycloaddition</a> ist streng <i>cis</i>-selektiv. Isoxazolidine können durch katalytische Hydrierung zu β-Aminoalkoholen gespalten werden.<sup id="cite_ref-houben-weyle_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-houben-weyle-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Mit terminalen <a href="Alkine" title="Alkine">Alkinen</a> reagieren Nitrone in Anwesenheit von <a href="Kupfer(I)-iodid" title="Kupfer(I)-iodid">Kupfer(I)-iodid</a> zu den schwer zugänglichen <a href="Lactame" title="Lactame">β-Lactamen</a>. Diese Reaktion wird auch als <a href="Kinugasa-Reaktion" title="Kinugasa-Reaktion">Kinugasa-Reaktion</a> bezeichnet.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>nitrones.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.N04164">10.1351/goldbook.N04164</a></span> – Version: 2.3.3.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Ian Fleming: <i>Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen.</i> Wiley-VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-25792-6, S. 174.</span>
</li>
<li id="cite_note-houben-weyle-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-houben-weyle_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-houben-weyle_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">D. Döpp, H. Döpp In: D. Klamann (Hrsg.): <i>Methoden der Organischen Chemie.</i> Bd. E14b, Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-220004-2, S. 1372–1544.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Manabu Kinugasa, Shizunobu Hashimoto: <i>The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones.</i> In: <i><a href="J._Chem._Soc.%2C_Chem._Commun." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc., Chem. Commun.">J. Chem. Soc., Chem. Commun.</a></i> 1972, S. 466–467, <a href="https://doi.org/10.1039/C39720000466" class="extiw external" title="doi:10.1039/C39720000466">doi:10.1039/C39720000466</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Runa Pal, Amit Basak: <i>A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction.</i> In: <i><a href="Chem._Commun." class="mw-redirect" title="Chem. Commun.">Chem. Commun.</a></i> 2006, S. 2992–2994, <a href="https://doi.org/10.1039/b605743h" class="extiw external" title="doi:10.1039/b605743h">doi:10.1039/b605743h</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Ryo Shintani, <a href="Gregory_C._Fu" class="mw-redirect" title="Gregory C. Fu">Gregory C. Fu</a>: <i>Catalytic Enantioselective Synthesis of β-Lactams: Intramolecular Kinugasa Reactions and Interception of an Intermediate in the Reaction Cascade.</i> In: <i><a href="Angew._Chem._Int._Ed." class="mw-redirect" title="Angew. Chem. Int. Ed.">Angew. Chem. Int. Ed.</a></i> 2003, 42, S. 4082–4085, <a href="https://doi.org/10.1002/anie.200352103" class="extiw external" title="doi:10.1002/anie.200352103">doi:10.1002/anie.200352103</a>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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